Cilan fez sua estréia na Três Líderes, Três Ameaças! executando recados em sua cidade natal de Striaton. Ele ficou intrigado ao ver um Axew e comentou que ele e Iris parecia ser parceiros perfeitos. Ele então percebeu Pikachu e examinou-o com entusiasmo, sem nunca ter visto um antes. Quando Ash explicou que queria desafiar o Ginásio Striaton, Cilan felizmente mostrou-lhes o caminho.
Depois de conhecer Ash, Cilan revela que ele, juntamente com seus irmãos Chili e Cress, são os Líderes de Ginásio no Ginásio Striaton. Depois de introduzir os seus Pokémon para Ash, ele e seus irmãos ficaram chocados ao ouvir que ele queria lutar contra todos eles, mas felizmente aceitou sua oferta. Cilan servido o papel de juiz para as batalhas de seus irmãos, e finalmente se enfrentaram como oponente final do Ash. Depois de uma batalha aquecida com Cilan, que episódio Muitos Sonhos!, Ash ganha e recebe insignia Trio. Após a batalha, Cilan se encontra com Ash no Centro Pokémon. Depois de passar o dia com Ash e Iris, Cilan decidiu acompanhá-los na jornada de Ash, servindo como a navegação, bem como a cozinheira como revelado em Snivy Joga Duro!.
Em Um Lar Para Dwebble!, Dwebble constroi sua casa com muito trabalho, sendo que Ash, Cilan e Iris ficam olhando, depois de muito trabalho uma gangue de Dwebbles roubam a casa do pequeno Dwebble e sem querer Dwebble faz Pansage adoecer. Após Pansage se recuperar, faz amizade com os nossos aventureiros eles fazem um plano para Dwebble reconquistar sua casa. No final Dwebble pede para seguir caminho com Cilan, Cilan aceita e captura Dwebble.
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